Девятнадцатилетнему Исааку Левитану было тоскливо и одиноко. Для этого были как внутренние, так и внешние причины. Исаак отличался ранимым, чувствительным характером, часто не мог справиться со своими эмоциями. Тем тяжелее ему было противостоять жизненным невзгодам, которых хватало с лихвой: Исаак рано потерял родителей, оставшись без их моральной и материальной поддержки. Ситуацию усугубил вынужденный переезд в подмосковный дачный посёлок Салтыковка (в тот год евреям запретили жить в Москве).
Картина «Осенний день. Сокольники» стала отражением душевного состояния художника, характерным для него «пейзажем настроения». Хмурое, затянутое тучами небо, пожелтевшие хрупкие деревца вдоль аллеи и нависший над ними суровый, тёмный хвойный лес – всё создаёт ощущение безнадёжности, уныния, беззащитности перед неумолимо надвигающейся зимой.
В первоначальном варианте картины женской фигуры на полотне не было. Художник предпочитал передавать свои чувства через изображение природы, рисовать людей он не любил. Дорисовать женщину предложил друг Левитана, художник Николай Чехов, брат знаменитого писателя. Он говорил об этом: «Мне кажется, по аллее надо пустить красивую одинокую женщину в чёрном платье. Я бы так и сделал. Будет центр картины: через это прекрасное создание я пойму, что осенний день грустен…» Левитан был не уверен в своих силах и поэтому восприимчив к советам. Он не только согласился добавить в пейзаж женскую фигуру, но и позволил Николаю Чехову дорисовать её самому. Образ трагической героини, «женщины в чёрном» был близок Николаю Чехову, примерно в то же время он написал картину «Молодая вдова на могиле мужа».
У Чехова внутри жила его героиня, молодая женщина, переживающая горе, а в пейзаже Левитана он увидел подходящие для неё декорации. В результате получился прекрасный пример творческой коллаборации, совместного творчества, в котором вклад каждого соавтора дополняет и обогащает произведение.
Картина была представлена на выставке Московского училища живописи, ваяния и зодчества, в котором учился Левитан. Исаак очень нервничал перед выставкой, у него даже дрожали руки. На выставку приходили обеспеченные люди, потенциальные заказчики картин, а у него не было подходящей одежды. Он хотел взять сюртук напрокат в лавке маскарадных костюмов, но там было трудно найти что-то подходящее, и вся эта суета только усилила тревогу. Когда Павел Третьяков спросил художника о цене картины, Левитан так разнервничался, что хотел сбежать с выставки. Всё закончилось благополучно: Третьяков, видя смятение молодого художника, попросил его преподавателей назначить цену картины, и полотно было продано за 100 рублей. Эта продажа поправила материальное положение Левитана и помогла ему поверить в свои силы.
Ложку дёгтя внёс один из учителей Левитана – художник Алексей Саврасов. Он пришёл на выставку одним из последних и был сильно подшофе. Увидев «Осенний день. Сокольники», Саврасов закричал: «Где Исаак? Почему ненужную женщину влепил в пейзаж?» Николай Чехов вспоминал об этом: «Вот тут пойми и разберись. Я тебе её вписал, думал иначе нельзя, а выходит, я напортил и советом и делом…»
Картина «Осенний день. Сокольники» стала одной из немногих картин Левитана, на которых изображён человек, а также блестящим примером сотворчества двух художников. Сейчас картина хранится в Третьяковской галерее.
